これまた恋愛シミュレーションゲームです。特定の女の子と相思相愛になったらめでたしめでたし。おしまい。
前作よりかなりボリュームが増してます。なにせCD-ROM3枚組み！ 登場人物は前作と同じく高校生。動作機種はプレイステーション。
1999年1月21日、定価6800円で発売。2004年現在の入手方法は中古屋を回ったりオークションを探したりするしかないかも。
ある日、青葉台高校2年生の主人公は、両親から1ヶ月後に引っ越し、転校する事を告げられました。
主人公は、転校直前まで友人たちには黙っていることにしました。一つ年下の妹の君子にも、そのことを言い含めておいています。
次の朝から、主人公は様々なタイプの6人の女の子たちと出会うことになります。幼なじみ、中学からの友人、妹の親友、高校のアイドル的存在の女の子など。その娘たちに、主人公は話しかけはじめます。
やがて、最初はなかなか話をしてくれなかった女の子たちは、次第に話をするようになりました。下校も一緒に帰るようになり、寄り道さえするようになります。
今日の「その時」は、7月24日、12月24日、3月24日。これは、主人公が転校する前日であり、学期末のため青葉台高校にいる最後の日であります。この日の昼ごろ、学校の屋上において、主人公はある重大な決断を下すことになりました。
恋愛対象人物はシリーズ最多の10人。ゲームは1、2、3学期の、どれかの学期を選んでプレイしますが、すべての学期に登場する女の子が4人、学期ごとに2人登場するので、1回のプレイでは6人が登場することになります。
恋愛対象にならないけど重要な人物も登場します。独自のエンディングをもち、恋愛対象に極めて近いキャラもいます。
最初にプレイする学期を選択。1、2、3学期（初夏、初冬、春と、いずれも学期末）から選びます。次に主人公の名前を決め、5種類のパラメータを5段階で設定します。
これらの数値はプレイ中変わりません。数値によって特定の女の子との出会いが変わったり、態度が変わったり、多少難易度等が変化しますが、すべてのパラメータを最低にしても最高の状態で終了させる事ができます。ただし瑞木あゆみちゃんのみ、運動のレベルが低いとマズイ場合があります。
登場する女の子たちはそれぞれ好みを持ち、パラメータによっていくつかある出会いのパターンが決まります。出会いのパターンが何であったかによって憧れの方向へ気持ちがすすんだり仲良しの方向へ気持ちが進んだりします。
移動先の選択、下校時に出会った女の子を誘える等はTLS1と同じ。
下校会話で女の子が了解すれば、とある場所へ一緒に寄り道する事が可能（寄り道デート）。最高3回程寄り道することができます。
最後の休日の翌日は、一人の女の子に転校の事を伝えます。その後数日間主人公は両親のいる引越し先に出向き、終業式の日に帰ってきます。そこでどうなるか……。
TLS2ではイベントを見やすくするために移動ガイドなるものが出来ました。学校内もしくは寄り道の際どこにいくかを選ぶため地図が表示されますが、女の子のいそうなところに！、!?、☆のマークがつきます。☆以外はあまり当てにはなりませんが、あるにこしたことはないです。
下校時、帰宅する女の子と会う機会が最高3回あります。その時、誘いに乗ってくれると途中まで会話をしながら帰る事が出来ます。
うまく話が運ぶと好感度が上がり、ある一定以上になるとデートの誘いを受けてくれます。TLS2の場合はデートの約束の他、寄り道に誘うことができます。
君子とは一緒に下校することはできません。しかし、言葉は選べないものの、一緒に歩きながら話をするというイベントが存在します。
舞台は青葉台高校とその周辺の町。下校の寄り道で行ける程度の距離に海があり、山も近そう。けっこう田舎だが宅地開発も進んでいるようなところ。
前作よりも確実にスケールアップしています。登場人物の人物関係もいろいろと絡んできますが、複雑というほどではないので、気楽に楽しむことができます。例えば七瀬かすみと波多野葵は親友で、波多野は七瀬が主人公のことを好きだというのを知ってるわけです（中学のときは付き合ってる同士だと思ってた）。で、主人公（プレイヤー）が波多野葵と七瀬かすみの2人を同時に攻略（あまりいい響きではないですが）し、2人の恋愛感情が高まるようになると、波多野は七瀬を気にするようになり、3者が絡んだイベントが発生するようになります。
妹との下校会話がないとか、若干不満に思うところはあります。しかし、満足感の方が不満を遥かに凌いでおり、非常に素晴らしいゲームになっていると思います。
なんというかまさに親の遺言級というにふさわしいゲームだと思います。
以下の攻略本が発売されています。
各キャラクターの紹介と攻略方法、実力テストや授業中の質問への解答集、声優さん（永野愛さん、川上とも子さん、夏樹リオさん、田村ゆかりさん）インタビュー、開発者座談会、設定イラスト集等。チェーンイベントキャラのチャート表もあります。表紙はベンチに座る茜ちゃんとかすみと葵。裏は早苗ちゃんと君子と野人丘野ん。透明ピンクのビニールカバーが付けられている。
1999年3月に本屋で購入しました。本棚に置かれてあるのを見たときは衝撃をくらいました。三十路の野郎が「ピンクのビニ本」というほかないその本をレジのお姉さんのところに持っていき代金を支払ったとき、私はなにか大事なものを捨て去ったような気がしたのです……。とりあえず非常に参考になるというか、特に生き霊に会うためにはたぶんこの本がないと非常に難しいと思いますので、本屋に置いてあったら迷わず購入でしょう。2003年なら通販という手もあります。
攻略本じゃないけど以下のような本も。
キャラクターへのQ&A、座談会スペシャル、原画や設定画集、森田屋すひろさんと島本晴海さんの漫画等、ゲームの進行そのものには関係ないけど楽しめる内容の本になっています。個人的には太股まで海につかってはしゃぐ沢田さんの原画がもうはぁはぁ。
ちなみにメディアファクトリーでは見当たらず。Amazonではこの本は現在お取り扱いできません
とのこと。